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有机化合物
甲烷是最简单的有机化合物

有机化合物(德语:Organische Verbindung;英语:organic compound、organic chemical),简称有机物,是含碳化合物,但是碳氧化物(如一氧化碳二氧化碳)、碳酸、碳酸盐、 碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、金属碳化物(如电石)等除外。有机化合物有时也可被定义为碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础,例如生命的起源——氨基酸即为一有机化合物。

特点

多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,有些含氧,此外也常含有氮、磷、硫、卤素等。在目前发现的有机物中,部分有机物来自生物圈,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。

和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种,而无机物目前只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物(聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。另外有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。

有机化合物一般密度小于2 g/cm^3,而无机化合物正好相反。在溶解性方面,有机化合物是非极性化合物,无机化合物则是极性化合物

历史与命名

“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别,有机物是不能被非生命力合成的。后来德国化学家弗里德里希·维勒以氰酸与氨水合成尿素(无机物合成有机物)时这一理论才被推翻。一般而言,有机化合物定义为化合物中有碳氢键而无机化合物则没有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳是无机化合物,但是甲酸(又名蚁酸)(HCOOH,第一个脂肪酸)则是有机化合物。然而,化合物中没有碳氢键也不一定为无机物,如聚四氟乙烯。

共价键

在有机物中,碳的化合价(原子价)都为4价,但在计算中(尤其是氧化还原反应)碳的氧化数被认为是不固定的。

有机物中普遍存在共价键。有机物发生反应时,就是一些共价键断裂,同时一些新的共价键生成。

分类

按照碳链结合形式的不同,有机化合物基本可以分为:

脂肪族化合物(开放链族化合物):碳原子和碳原子之间形成一条开放的链的化合物,可以是直链也可以带支链。 碳环族化合物:碳原子连接成环状的化合物。 脂环族化合物:碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状链的化合物,也可以带支链。 芳香族化合物:含有碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状键的化合物,但苯环上的碳原子之间的共价键是介于单键与双键之间的一种特殊键(大π键),键数为1.5键。 杂环化合物:碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状链的化合物,但其中某些碳原子被其他元素的原子取代。

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