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玻尿酸 玻尿酸
识别 CAS号 9004-61-9 玻尿酸

31799-91-4(钾盐) 玻尿酸

9067-32-7(钠盐) 玻尿酸
ChemSpider NA ATC代码 D03AX05,M09AX01R01AX09S01KA01 性质 化学式 (C14H21NO11)n 危险性 安全术语 S:S22, S24/25 (sodium salt) LD50 > 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
>4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[1] 相关物质 相关化学品 D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的双糖单位(单体) 若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

透明质酸(Hyaluronan、hyaluronic acid、又称糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸),是一种是由双糖(D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺)基本结构组成的糖胺聚糖。透明质酸广泛存在于结缔组织、上皮组织和神经组织中。与多数糖胺聚糖不同,透明质酸不含硫,并在细胞膜而非高基氏体中形成。其相对分子质量可达106量级。透明质酸是细胞外基质的主要成分之一,对细胞增殖和迁移有重要作用,并可能与一些恶性肿瘤的演进有关。

体重75公斤的正常内约含16克透明质酸,其中约三分之一每天被分解并重新合成。同时,透明质酸是A群链球菌荚膜的组成成分之一,并被认为和病原体的毒性有关。

名称

透明质酸另一名称为玻尿酸,hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一样的、光亮透明的,而uronic acid指的是尿羰基酸(又称糖醛酸),但是,玻尿酸与尿酸没有任何关系。

医学用途

膝关节注射透明质酸是治疗骨关节炎的一种试验性疗法。此疗法尚存在潜在副作用,且尚无充足证据表明其对关节炎有显著功效[2]。

含有透明质酸钠活性成分的润肤产品可被用于缓解皮肤干燥(例如由异位性湿疹引起的干皮症(英语:Xeroderma))[3]。

对于一些癌症,患者体内透明质酸浓度可反映预后情况。因此,透明质酸也被作为前列腺癌与乳腺癌的标志物。透明质酸也可用于监控癌症病程[4][5]。

同时,透明质酸已被用于合成具有愈创功能的生物支架。这类支架中的透明质酸及与其相连的纤连蛋白可以促进细胞向创口处迁移。这一作用对于伤口不易愈合的糖尿病人尤其重要[6]。在白内障手术及其他手术中,透明质酸亦被用于促进术后组织修复[7]。

结构

卡尔·迈耶实验室在1950年代阐明了透明质酸的化学结构[8]。透明质酸是一种高分子的聚合物。是由单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的高级多糖。D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺之间由β-1,3-配糖键相连,双糖单位之间由β-1,4-配糖键相连。双糖单位可达25000之多。在体内透明质酸的分子量从5千到2千万道尔顿[9]。

合成

透明质酸是由膜蛋白透明质酸合成酶合成的。脊椎动物有三种透明质酸合成酶(HAS1, HAS2, HAS3)。这些酶通过交替反复加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙酰葡糖胺及尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延长透明质酸链,新产生的多糖透过细胞膜进入细胞外间质[10]。

透明质酸的合成可以被一些化合物(例如7-羟基-4-甲基香豆素(英语:Hymecromone))来抑制[11]。

应用

透明质酸具有特殊的生物活性,且拥有无毒、低免疫反应、高生物相容、生物可分解以及可吸收等特性,所以也可用于眼睛外科手术、关节内注射液、伤口愈合、外科手术防黏剂。实验证明,透明质酸也可以透过口服,进入血液、肌肉、硬骨组织堆积,排出体外的仅5%左右。另外,透明质酸也可用来进行皱纹的填补、脸部组织的调整[12],近年来亦使用在注射在内的增大手术上。

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